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范德比尔特无疑是19世纪最伟大的铁路经营者，尽管他从来没有修建过一条铁路。相反，他购买铁路，以无 与伦比的效率来运作、扩张，尽一切可能把它们的作用发挥到极限。当时大家普遍认为哈莱姆铁路既不重要 也没有前途，它于1852年建成，所经过的大部分地区是日趋衰落的乡村。南北战争前，这条铁路的客运收入 只有一年超过了50万美元，货运收入也只有在1859年超过了这个数字。即使用19世纪中期的标准来衡量，它 的收入和影响也是微不足道的。1863年3月，《纽约先驱报》报道说：“在所有交易的铁路股票中，哈勒姆股 票的内在价值最低。”
但是“船长”注意到了其他人所忽视的东西。纽约的哈勒姆铁路，和在它西边几英里的竞争者哈德孙河铁路 ，是仅有的两条能够直接通到曼哈顿岛的铁路，它们的铁轨直通到纽约市的心脏。哈勒姆铁路沿着第四大道 ，即现在的公园大道，一直到达纽约的第26大街。但是纽约的市政委员会很快就明令规定了那些危险而又污 染空气的火车只能停在第42大街的北面，这也是中央车站（GrandCentralTerminal）位于现在位置的原因。 从纽约东面例如纽约州或纽黑文过来的火车，为了能够进入纽约就必须为使用哈勒姆铁路而付费。从纽约西 边过来的火车则被哈德孙河隔断，那时河上还没有建桥，火车也只能停在纽约州的特洛伊镇的南面。
范德比尔特亲自仔细考察了哈勒姆铁路之后，进一步认识到哈勒姆铁路的管理不善。怀着开拓蒸汽船事业时 同样的自信，他相信他能以远远高于其他人的效率来经营这条铁路，并因此盈利。同时他还看到另外一个赚 钱的机会：州立法机构在授予哈勒姆铁路运营权的同时，还授权市政议会在其认为合适的情况下，可以给予 哈勒姆公司独家经营纽约市内公交系统的特权。于是，范德比尔特开始囤积哈勒姆铁路的股票。
要想从市议会获得公交车的特许经营权，就必须像贿赂州议会一样贿赂市议会的官员。由于市议会比州立法 机构要小得多，因此进行贿赂的成本也就低一些。市议会成员无疑从哈莱姆公司获得了巨大的实惠，而哈莱 姆也因此获得了最好的公交线路的特许经营权。它的路线贯穿纽约最大最繁忙的街道—百老汇全程，那个时 代的一个作家估计说每年多达2亿的人在百老汇大街穿梭。除了向市议会官员个人行贿之外（官员们当然还利 用内部信息，用他们自己的账号购买了大量的哈勒姆股票），哈勒姆公司还答应把运营公交路线年收入的10% 上交纽约市政府。
范德比尔特并没有参与哈勒姆公司的管理，但他一直在持续地买进股票，尽管很多华尔街人士认为哈莱姆是 一只很好的做空股票。威廉·沃辛顿·福勒写道：“船长涉足华尔街的这趟混水，他并不对自己所做的事保 密，他只是平静地把看空哈莱姆的人抛出的大量股票收入囊中。”
卖空者在等待哈勒姆股票价格的狂跌，而且一度似乎获得了支持他们的信息。在1863年4月23日通过了哈莱姆 公司在百老汇特许经营权的法案，此时哈勒姆股票价格只有50多美元。到5月19日的时候，价格已经暴涨到 116.875美元，但就在那天，有一股巨大的力量在卖空哈勒姆。在这个卖空狂潮背后最重要的推动者就是范德 比尔特的老朋友丹尼尔·德鲁，他是哈勒姆公司董事会的董事。
第32节：每当卖空者卖空股票时价格下跌到了80美元，但是范德比尔特继续地买进。“每当卖空者卖空股票时，总有一张巨大的手伸出来把 它们接住，它们随即从人们的视线中消失，仿佛被锁进了一个巨大的铁盒子里。”
卖空的原因在6月25日开始明了，当天下午，市议会突然取消了他们两个月前颁给哈勒姆公司百老汇路线的特 许经营权。股票价格就“像一只被击中的鸟”一样直线下降到72美元，华尔街的卖空者满怀希望地等着范德 比尔特第二天大出洋相。
但是第二天股票价格并没有下跌，相反它骤升到97美元，第三天达到了106美元。《纽约时报》当天解释道： “哈勒姆股票的主要持有人是范德比尔特先生和他的朋友，他们虽然还有一部分股票没有支付现金，但只要 卖空者愿意交割，他们在银行里随时有足够的现金来支付，而卖空投机者卖空的股票超过了哈勒姆的总股本 。”
这些卖空投机者必须到范德比尔特那里购买股票来进行交割，以前从没有涉足华尔街的范德比尔特在华尔街 历史上最大的股票囤积案中击败了美国最老练的投机商。6月29日，星期一，当《纽约先驱报》报道说卖空者 可能需要5万股股票才能满足合同的时候，许多原先卖空哈勒姆股票进行投机的市议会官员看到大事不好，立 刻改变原来的立场，重新授予哈勒姆公司经营特权。范德比尔特于是允许股票价格下降到94美元，以便这些 他将来还可能用得着的市议会官员可以以这个价格买到股票，从而从卖空合同中解脱出来。
《纽约时报》对此很高兴，报纸上这样写道：“公众在这场较量中完全站在了范德比尔特这方面，华尔街上 的人们喜悦之情溢于言表，大家庆贺无耻的市议会操纵股票的企图彻底破产，并得到了加倍的报复。”
范德比尔特虽然放过了将来也许会有用的市议会官员，但对于华尔街上的投机商他就没有那么仁慈了。整个 夏季，在熊市阵营的一片咒骂声中，他一点一点地推动股票价格上涨，直到坚持到最后的做空投机商以180美 元的价格平仓。至此，范德比尔特不仅买下了纽约和哈勒姆铁路公司的控制权，而且他自己的财富在原有的 基础上又增加了一大笔。
与此同时，“船长”也在持续买入哈德孙河铁路的股票，这条铁路沿着哈德孙河的东岸一直延伸到东奥尔巴 尼，在那里通过一个渡船连接到纽约中央铁路，该铁路平行于伊利运河延伸到布法罗。到1863年，他已经成 为董事会成员并且是主要的股东之一了。
显然，一些没有参与哈勒姆股票卖空的投机者此时认为，他们有机会利用哈德孙河铁路股票做文章。正当哈 勒姆股价达到高点的时候，他们发起了对哈德孙河股票的卖空袭击。他们卖空哈德孙，迫使对手增加保证金 ，制造恐慌，迫使股票价格进一步下降，企图在低位平仓以大赚差价。
范德比尔特立刻反击，他让他的经纪人买断市场上所有的“卖方选择权”。在那个时候，卖出的股票通常在 卖出之后的一段时间内才进行交割，通常是10天、20天或者30天，确切交付的时间则由某一方决定。如果买 方交付了现金而卖方没有交付股票，则交付股票的时间由买方决定，称为“买方选择权”；如果是卖方交付 了股票而买方没有交付现金，则交付现金的时间由卖方决定，称为“卖方选择权”。当时大部分的卖空操作 并不像现在这样通过借进股票来实施，而是通过“卖方选择权”来进行。这些卖方和买方“选择权”有别于 现代期权①。现在的看涨期权（CallOption）和看跌期权（PutOption）都只有权利而没有义务去履行合约。
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