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范德比尔特在他晚年回忆说：“当我在60年前的5月里那个明亮的早晨，第一次踏上自己的帆驳船，升起帆， 把手放在舵柄上的时候，我有一种真正的满足感，这种满足感甚至比我后来在哈勒姆区港口挣200万美元时还 要强烈。”范德比尔特的职业生涯是从在斯坦顿岛和曼哈顿之间运送旅客开始的，很快他就成为这个港口公 认的最可靠的船长。在第一个季度结束的时候，他不但偿还了母亲的100美元，而且还多给了她1000美元。
1812年的战争确保了范德比尔特事业的成功。军队需要他们能够完全信任和依赖的供货商向保卫纽约港的要 塞运送物资，虽然范德比尔特的报价与其他报价相比并不是最低的，但他们还是和他签了合同。但在大部分 时间里，纽约的运输业务并不是靠合同来获得的，更准确地说，是看谁先抢到生意，然后设法保住它。范德 比尔特很快就证明了他的强壮和厉害，他身高1.83米，远远高于同时代人的平均身高，肩膀宽阔，直到中年 还有着无比的力气。在1844年他50岁的时候，他率领着亨瑞·克莱①的支持者沿着百老汇游行，而当“北方 佬”沙利文（一个坦慕尼派①的强硬家伙，同时也是当时纽约最好的拳击手）抓住了他的马缰绳的时候，愤 怒的范德比尔特从马上跳下来无情地痛打了沙利文一顿。
到1817年底，范德比尔特已经有了9000美元，同时还拥有数目可观的帆船运输队，但是他还是时刻关注着任 何出现的变化和机会。他很快就在轮船中看到了他的未来。他卖了他的帆船，开始为托马斯·吉本斯工作， 成为吉本斯一艘名为“斯托廷格”（Stoudinger）蒸汽船的船长。这艘蒸汽船由于船体很小，绰号“老鼠船 ”，航行于纽约、新不伦瑞克和新泽西三个港口之间。
在当时，吉本斯面临着一个巨大的问题。纽约州政府把在纽约水域经营蒸汽船的垄断权授予了与他们有着千 丝万缕联系的罗伯特·利文斯顿（他出资建造了第一艘成功进行商业化运作的蒸汽船—罗伯特·富尔顿的“ 克莱蒙特号”）。立法机构还傲慢无理地将新泽西的海岸也纳入纽约的水域。不用说，所有人都不满这项垄 断立法。作为一个天才的舰船设计师，范德比尔特说服了吉本斯根据他自己的设计建造了一艘更大的蒸汽船 ，并且将这艘船命名为“贝娄娜号”，贝娄娜是罗马女战神的名字，当时的纽约人深谙历史，马上就明白了 其中之意。
一方面，范德比尔特每天驾驶着“贝娄娜号”，运用他无穷的才智躲避着来自利文斯顿的追捕，另一方面， 吉本斯在法庭上争取他自己的权利。利文斯顿公司曾经设法贿赂范德比尔特，允诺只要范德比尔特改变立场 ，公司就会给他每年5000美元的高额年薪，但是他拒绝了，他说“我将会一直陪伴吉本斯渡过难关”。虽然 范德比尔特常常被别人冒犯，而且别人出卖他的时候更是冷酷无情，但他自己一直是一个珍惜名誉并且说话 算数的人，一个同时代的人这样写道：“他说到做到，同样他的恐吓和威胁也言出必行。”
1824年，吉本斯赢得了最终的胜利，首席大法官约翰·马歇尔代表意见一致的最高法院宣布利文斯顿的垄断 违宪，因为只有联邦政府才对州际商事有裁决权。这一案例，史称“吉本斯对决奥格登案”，无疑是最高法 院作出的几个最重要的决定之一，因为它确保了美国的经济向着共同市场的方向发展。虽然，“华尔街”的 概念在当时还几乎不存在，但范德比尔特等人在追求私人利益的过程中已经无意识地推动了华尔街甚至整个 国家的发展，这是亚当·斯密“看不见的手”在实际生活中的最好例证。
范德比尔特为吉本斯工作到1829年，之后他自己也拥有了一艘蒸汽船。他的第一艘蒸汽船叫“卡罗琳号”， 以他姐姐的名字命名，这艘船最出名的事情是以从尼亚加拉瀑布上跌落而结束了它的航程，不过那已经是在 范德比尔特把它卖出很久以后的事情。在那个蒸汽机以“集体屠杀人类”而出名的时代，范德比尔特从没有 因为失火或者海难而损失过一艘船。到1840年，范德比尔特已经是美国最大的船东了，美国《商业日报》 （JournclofComnerce）称他为“船长”，同时代的人都这么叫他，历史上人们也这么称呼他。
第31节：总是一个最有力的竞争者范德比尔特总是一个最有力的竞争者。由于相信自己会比其他任何人更好、更便宜、更快地运作有风险的项 目，范德比尔特总是单枪匹马攻击温和的卡特尔①，而那时的卡特尔形式在蒸汽船领域里十分盛行。卡特尔 形式经常发现，与范德比尔特竞争比花钱让他离开昂贵得多。而范德比尔特也乐于接受用协议解决争端，他 带着他的船队换一个地方去和别人竞争。到1850年，他的商业活动领域已经扩展到了中美洲和欧洲，他甚至 亲自开辟了一条穿越尼加拉瓜的航线。而在欧洲，他发现甚至连他也竞争不过享受大量补贴的英国卡纳海运 公司（BnibhCunardLine）。到美国南北战争开始的时候，范德比尔特已经拥有了可能高达2000万美元的财富 。
但是范德比尔特再一次看到了他所在的时代发生的另一个深刻变化。在19世纪50年代后期，他看到了铁路的 未来。“船长”长期以来对这项新技术有一种反感，他的这种反感是完全可以理解的。在1833年，当铁路还 处于发展初期，他就遭遇了美国历史上第一起重大铁路事故，并且差点因此丧了命。当时，火车在以每小时 40公里（在当时已经算是高速了）运行，范德比尔特前面的一节车厢的车轴断裂，他所在车厢里的乘客除了 他以外全部在这次事故中丧生。他从车厢中被甩了出来，被火车拖了一段距离后，最后甩到了路基上。他的 几根肋骨摔断了，肺也被刺穿，直到几个月之后才康复。
早在1854年，他就开始密切关注纽约和哈勒姆铁路。这条铁路从纽约出发，在奥尔巴尼附近跨过哈德孙河。 他带着午餐，从铁路线的这一端骑马走到另一端，然后再返回。有一个售票员回忆道：“当我收完票以后， 船长经常会缠着我问一些关于哈勒姆铁路的问题，比如我们每天能运多少加仑牛奶，我们有多少机车，性能 是否良好，农民是否爱护铁路等。”
在快到70岁的时候，范德比尔特已经成为美国当时最富有的6个人之一，就在这时，他决定放弃所钟爱的蒸汽 船并开始涉足铁路事业。为此，他知道他必须来到华尔街，因为一直以来，哈德孙河和哈勒姆铁路的股票是 华尔街市场的龙头股。
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