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在19世纪20年代末期的牛市行情中，许多经纪人发现他们可以放弃许多其他的经纪业务种类，如保险和彩票 ，而将精力集中在收益更高的股票和债券上。事实上很多交易活动并没有发生在纽约股票交易所中，1821年 ，交易所的董事会开始在宽街21号缪尔·毕比的办公室里举行会议，毕比是当时最为成功的经纪人之一。直 到1827年，董事会才移到华尔街南边的威廉大街和汉诺威大街之间的新证券交易所总部。
但是华尔街的大部分交易活动还是在大街上进行的，许多不能成为交易所会员的经纪人在路灯柱下买卖股票 。这些交易股数经常超过场内交易量（至少是根据交易的股票数量来算是这样，而不是像现在根据市值来计 算），这正如现在纳斯达克的交易量可以经常超过纽约股票交易所的交易量（按交易股数计算）。很多新证 券在交易所上市交易之前，是在承销商的办公室开始交易的。交易所的日交易量经常不足100股，在1830年3 月16日，纽约股票交易所交易的股票仅仅31股，创下了开业以来交易量的最低记录。
在这轮牛市行情中，另一个现代华尔街经纪人的原型人物出现了。此类人物在此之前尚未登场，在此之后他 们就再也没有离开过华尔街，直到今天。他的名字叫雅各布·利特尔（JacobLittle），出生于马萨诸塞州的 纽伯里波特①，是一个造船匠的儿子。利特尔于1817年来到华尔街，这一年在纽约的历史上是一个很特殊的 年份：伊利运河开始动工了，纽约股票交易所也正式成立了，黑球航线公司（BlackBallLine）开始运营，这 是首家横渡北大西洋的客运公司，定期往返于纽约和利物浦之间。在那个时候定期的客运服务还是一个革命 性的概念，但很快成为一种标准化服务，纽约也因此成为美国人跨洋旅行最重要的起点站和终点站，它的这 一地位一直延续到喷气飞机时代。
1822年，利特尔在一个地下办公室建立了自己的经纪公司（因为房价高昂，华尔街的每一平方英尺的空间都 被充分利用起来，所以地下办公室很常见），此前几年他在一家经营多种业务的经纪公司—雅各布·巴克公 司供职。在被几次投票否决之后，1825年他终于成为了纽约股票交易所的会员。
利特尔和上一代的威廉·杜尔非常不同。杜尔的特长是获取政府内幕消息（或者更精确地说，是显然他能够 获得政府的内幕消息），而且，对于背叛他的合伙人毫不犹豫，他会利用合伙人的钱为自己牟利。按照今天 的标准来看，杜尔是个十足的骗子。
但是利特尔是个独立的经纪人，他没有任何政府关系，也没有长期合伙人。他靠比其他证券交易者对市场一 些特殊事件的更准确判断来挣钱，而且他是用自己的钱在牟利。换句话说，雅各布·利特尔是个股票投机者 ，他是通过市场的短期波动来获利，而不是靠对有发展潜力的企业进行长期投资。
投机一直是一个颇受争议的名词，至少在华尔街以外的地方是这样的。投机者经常被看成是资本主义市场发 展进程中的寄生虫，他们并不创造财富，但却能从中牟利。当然，经纪人们很乐于看到人们热衷于投机，因 为他们可以借此进行频繁的交易为自己增加大量的佣金，但是，这些投机活动也大大增加了市场的流动性， 提高交易量，增加市场的参与者，而这恰恰有助于确保市场产生一个最公正的价格。但是由于“投机者”一 直用来专指华尔街的落败者，所以投机者总是每一次市场狂热之后的熊市的替罪羊。
这些熊市阶段不可避免地激怒那些对市场运转不甚了解的人们，他们想方设法试图将投机活动从国家的金融 体系中清除出去。可是即使在日益严厉的监管和歧视之下，例如对短期资本所得征收高额的赋税，投机活动 不仅幸存下来，而且还日渐繁荣，这足以证明在适当的监管下，投机不仅是不可避免的，也是顺应市场要求 的。另外，投机，很像色情，虽然难以定义，但却一眼就看得出来。正如20世纪初的伟大的英国金融家欧内 斯特·卡塞尔（ErnestCassel）爵士所说：“当我年轻的时候，人们称我为赌徒；后来我的生意规模越来越 大，我成为一名投机者；而现在我被称为银行家。但其实我一直在做同样的工作。”
作为华尔街第一位伟大的投机者，雅各布·利特尔通常在市场行情下跌的时候进行操作，他喜欢赌股价的下 落。正因如此，他是华尔街第一个以“大熊星”的绰号而闻名的人（但决不是最后的一个）。但是，他的最 初的名声却是来自于对19世纪30年代最热的股票之一—莫里斯运河银行公司（以下简称莫里斯运河）上涨行 情的准确判断。1834年，市场飞速上涨，莫里斯运河是这次牛市的龙头股，但利特尔已经知道华尔街的许多 大玩家已经卖空了这只股票，正在等待它的下跌。
第16节：笑容比眼泪更令人心酸利特尔在这里看到了机会。在那个时候，卖空者承诺在将来一个特定的时间以特定的价格交付股票，如果股 价在卖出日和交付日之间下跌的话，卖空者可以在交付日从市场低价买入，进行交割而获得价差。
但是如果股价上升的话，做空者将遭受损失。更糟的是，至少在理论上，股价是可以无限上涨的，因此对一 个做空者来说潜在的损失是无限的。华尔街有条古老而神圣的规则，正如一首著名的打油诗所说，人们通常 认为它是由丹尼尔·德鲁①（DanielDrew）所作，但几乎可以肯定实际上不是。
卖出没有的，就必须买回来，否则就蹲监狱。
利特尔组织了一个投机者集团悄悄地买下了莫里斯运河的股票。当那些卖空者为了交付股票而到市场上购买 莫里斯运河的股票时，他们发现一件可怕的事情—利特尔和他的朋友们已经囤积了这只股票，他们事实上控 制了这只股票所有的流通股。利特尔的集团以大约10美元的平均价格购买这些股票，不用说，他们是决不会 以这个价格将这些股票卖出的，在一个月之内，莫里斯运河的股价飞涨，达到每股185美元，利特尔和他的同 盟大发了一笔横财。
一夜之间，利特尔成为了华尔街上最著名的投机者，并且保持这一名声长达20多年之久，尽管这一期间他曾 三次破产。但每一次他都能努力地从失败中站起来，仿佛一只投机的不死鸟从破产的灰烬中重生。最终，他 在1857年的市场崩盘中第四次破产，从此一蹶不振。此后数年，他仍然混迹于华尔街直到去世，但他只能零 星交易一些小额股票，他的辉煌时代早已一去不返。威廉·沃辛顿·福勒（WiulamWorthingtonFowler）关于 华尔街的传记是19世纪60年代最畅销的书籍，他这样描述利特尔那样的人：
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